然后就是狂人的时代到来了，随着穆里尼奥的加入，切尔西终于一飞冲天。
穆里尼奥到来的时候，两个欧洲最被看好的新人切赫和罗本也来到了斯坦福桥，还有德罗巴，俱乐部在转会市场上的投入也创记录地提高到两亿，此外穆里尼奥上任后的第一件事就是将队长袖标交给约翰・特里，二十年来切尔西青训产品中涌现出的最优秀的球员。
第一个赛季中穆里尼奥便创纪录的拿下了英超冠军，虽然过程磕磕绊绊但绝对是含金量十足，而第二个赛季之后穆里尼奥更率领切尔西以无敌姿态，在联赛首两个月就抛离其他英超对手的情况下，成功卫冕英超联赛，其中与亚军曼联的积分差距，更一度达十三分。
自此穆里尼奥扬名英超，英国各界常以他与曼联主教练弗格森相比，但是在欧战中淘汰赛开始阶段就被巴萨复仇成功，总比分二逼三饮恨出局。欧冠1/8决赛首回合德尔奥尔诺的红牌是最大的争议，为此穆里尼奥说，只要是十一打十一，我的球队从来没输过巴萨。
当然了，在此之后他们先后遇到了很多问题，主教练也像是走马灯一样不停的变换，大量的世界级主帅先后都在此地进行了挑战，其中有成功的，自然也有黯然离开的，而上个赛季他们解雇了小鸟博阿斯，使用迪马特奥成为主教练却像是神来之笔，这最终也让他们成功的夺得了欧冠冠军，最终也导致了拉齐奥只能饮恨在意大利名列第四却不能参加欧冠，只是没想到如今两支球队就那么相遇了，想想也觉得就像是命运的安排一样，让人不得不感叹世事无常。
在夺得欧冠之后功勋球员德罗巴选择离队，他去的地方正是中国上海，但是赛季开始之初迪马特奥曾带队打出三连胜，一度领先联赛积分榜，在欧冠赛场上同样有着出色的表现。
然而好景不长，联赛第九轮在与曼联的较量中，裁判克拉滕伯格成为了主角。他先后做出误判，极具争议的罚下了伊万诺维奇和托雷斯，随后又认定小豌豆越位绝杀有效，蓝军遗憾的在主场二比三败给曼联，这场比赛被称为斯坦福桥惨案续集。
就是这场比赛之后，蓝军的状态的出现了下滑，联赛接连打出平局，将榜首拱手让给了曼联，欧冠小组赛第五场更是零比三完败尤文图斯，晋级淘汰赛只剩下理论上的可能，最终迪马特奥下课，贝尼特斯旋即接过了蓝军的教鞭。
他接手的第一场比赛就是联赛对阵曼城，然而贝尼特斯的开局打得并不好，联赛没有走出平局的怪圈；欧冠小组赛最后一轮尽管大胜，但还是抱憾出局；在世俱杯上作为夺冠大热却屈居亚军。
更重要的是贝尼特斯在担任利物浦主帅期间曾有过对切尔西不当的言论，导致球迷非常排斥他。
虽然他们在后面的状态有所恢复但此时已争冠无望，于是贝尼特斯下定决心要保住前四，之后队副兰帕德离队一事被炒得沸沸扬扬，尽管他希望留队，但球队却迟迟不肯续约。不过兰帕德在这个赛季的表现非常出色，联赛、杯赛，进球源源不断。